Harry Haay James stammte aus Albany/Georgia. Seine Eltern waren Zirkusartisten, und so verbrachte J. seine früheste Jugend im Zirkus. Sein Vater brachte ihm das Trompetenspielen bei, und schon im Alter von 14 Jahren spielte er in Tanzorchestern in Beaumont in Texas, wo er auch eine höhere Schule besucht hat. 15jährig machte J. schon eine Tournee mit dem Tanzorchester Joe Gale's mit.

Von 1935-36 gehörte er dem Orchester-Ensemble Ben Pollacks an. Von 1936-1939 blies er Trompete in der berühmten Band von Benny Goodman, mit der er 1938 beim legendären Carnegie-Hall-Konzert als Solist auftrat. Er wurde dadurch so bekannt und populär, daß er im Januar 1939 ein eigenes Tanzorchester gründen konnte, das bald zu den herausragenden amerikanischen Big Bands gehörte. Mit seiner Truppe hatte er guten kommerziellen Erfolg, spielte auch Jazziges zum Tanzen und scheute sich nicht in Hollywood-Ausstattungsproduktionen aufzutreten. Besondere Erfolge waren Titel wie "You Made Me Love You", "Trumpet Blues", "Sing sing sing", ...

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