Die Lust zum Radrennfahren wurde dem Sohn des Lorenzo Bortolami sozusagen in die Wiege gelegt. Denn der Vater war in seiner Jugend ein fleißiger, wenn auch nicht sehr erfolgreicher Bolzer, der stolz darauf war, einen Vetter namens Leandro Faggin zu haben. Dieser war nämlich in den sechziger Jahren dreimal Verfolgungsweltmeister der Profis auf der Bahn gewesen. Dem Sprößling wurde dieser "Onkel" zum Vorbild hingestellt, aber ein solches Ziel schien lange Zeit zu hoch gegriffen, denn trotz mancher Erfolge in den untersten Jugendkategorien, sowohl auf der Straße als auch auf der Bahn, ließ Bortolami das richtige "Feuer" vermissen.
Trotzdem wurde er im Alter von 21 Jahren Berufsfahrer, aber wohl mehr, weil es seinem Vater gelang, ihn bei der kleinen Mannschaft Diana-Colnago, in welcher der alternde Star Giuseppe Saronni seine letzte Saison bestritt, unterzubringen. Der Zweifel darüber, ob er die in ihn gesetzten Hoffnungen jemals erfüllen könnte, wirkte lange Zeit hemmend ...