Dawn Riley gilt im ersten Jahrzehnt des neuen Jahrhunderts als herausragende Seglerin in ihrem von Männern dominierten Sport. Sie ist die erste Frau, die eine wichtige Position in einem Siegerboot des America's Cup einnahm. Im Jahre 1992 gehörte sie zur Mannschaft von "America 3" von Skipper Bill Koch. Sechs Jahre später, 1998, war sie die erste Frau, die bei einer America's-Cup-Kampagne, auf der "America's True" alle wesentlichen Fäden in der Hand hielt und gleichzeitig auch die gesamte Kampagne anführte. Sie ist die einzige Amerikanerin, die an drei America's-Cups teilnahm und zweimal an den Whitbread Races um die Welt. Darüber hinaus feierte sie weitere bedeutende Siege im Segelsport. Doch ihr Engagement beschränkte sich nicht nur auf ihre eigene Sportart. Als Vorsitzende des Frauensportverbandes kämpfte sie ab dem Jahr 2003 für die Gleichberechtigung der Frauen im Sport. Über Sexismus in ihrem eigenen Sport sagte sie einmal: "Es wird besser, auf der Einstiegs- ...