Bob Ostertag, geboren am 19. April 1957 in Albuquerque in New Mexico, wuchs in Colorado auf. Er erlernte mehrere Instrumente (Flöte, Violine, Klavier, Schlagzeug), bis er sich in der Zeit, als er die Highschool besuchte, der Gitarre zuwandte. 1976–79 studierte er am Oberlin Conservatory of Music, wo er sein Interesse für elektronische Instrumente und Synthesizer entdeckte. 1976 gründete er mit Ned Rothenberg und Jim Katzin das Improvisationstrio „Fall Mountain“, das 1979 die Schallplatte Early Falls veröffentlichte. Seit 1978 war er Mitglied in Anthony Braxtons „Creative Orchestra“.
1979 übersiedelte er nach New York, wo er mit Vertretern der Improvisationsszene – Fred Frith, John Zorn, Wayne Horwitz und Eugene Chadbourne – zusammenarbeitete. Neben konventionellen Keyboards setzte Ostertag manipulierte Tonbandmaschinen und Kassettenrecorder auf der Bühne ein. Der Einbezug von Tonaufnahmen aus Radio und Fernsehen wurde zu einem bevorzugten Mittel, tagesaktuelle Themen aus Politik und Kultur zu kommentieren.
Ostertags Unbehagen an der Innen- und Außenpolitik der USA bewog ihn 1982, sich aus dem Musikbetrieb zurückzuziehen. Er ging nach El Salavador und begleitete dort den Bürgerkrieg als politischer Aktivist und Journalist. 1989 kehrte er nach New York zurück und ging mit Fred Frith's Band „Keep the Dog“ auf Tournee. Neben zahlreichen Kooperationen mit ...