Wolfgang Windgassen wurde am 26. Juni 1914 in Annemasse/Hochsavoyen in Frankreich als Sohn des bekannten Stuttgarter Heldentenors (1923-45) und Professors an der dortigen Musikhochschule ab 1943, Fritz W. (gest. 1963), geboren. Seine Mutter, Vally von der Osten, war eine Schwester der Kammersängerin Eva von der Osten-Plaschke und der Burgschauspielerin Susi von der Osten-Seydelmann. Der Großvater war der bekannte Schauspieler Emil von der Osten. W. begann seine künstlerische Laufbahn als technischer Volontär am Stuttgarter Theater und hatte gleichzeitig dramatischen Unterricht bei seinem Vater.

Sein erstes Engagement hatte er in Pforzheim. Den Zweiten Weltkrieg machte er als Soldat mit und wurde nach dessen Ende an die Stuttgarter Staatstheater berufen, denen er bis zu seinem Tode treu blieb. Zugleich war er Mitglied der Wiener Staatsoper. Er war württembergischer und österreichischer Kammersänger. Besonders als Tristan hatte er großen Erfolg, außerdem als Pelleas (Pelleas und Melisande, Debussy), Stolzing (Meistersinger), Linkerton (Butterfly), Erik (Fliegender Holländer), Parsifal, Lohengrin, Siegfried (Ring), Hoffmann ...

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